HIDROKARBON

HIDROKARBON

Senyawa hidrokarbon merupakan senyawa yang hanya tersusun oleh atom-atom karbon (C) dan hidrogen (H). Berdasarkan kejenuhan ikatannya, senyawa hidrokarbon dikelompokan menjadi tiga, yaitu:

  1. Alkana (ikatan tunggal / jenuh)
  2. Alkena (ikatan rangkap dua / tak jenuh)
  3. Alkuna (ikatan rangkap tiga / tak jenuh)

Senyawa golongan alkana memiliki rumus umum CnH2n + 2 dan tidak memiliki ikatan rangkap. Senyawa ini banyak terdapat dalam kandungan minyak bumi. Senyawa hidrokarbon golongan alkena mempunyai rumus umum CnH2n. Senyawa ini mempunyai ikatan rangkap dua. Sedangkan senyawa hidrokarbon golongan alkuna mempunyai rumus umum CnH2n – 2. Senyawa ini memiliki ikatan rangkap tiga pada rantainya.

Nama-nama alkana merupakan dasar penamaan seluruh senyawa karbon. Olehj karena itu, sanngat penting untuk mengingatnya secara keseluruhan (terutama dari CH4 – C10H22)

Rumus

Molekul

Nama

Rumus Molekul dalam Bentuk Rantai C

CH4

Metana

CH4

C2H6

Etana

CH3 CH3

C3H8

Propana

CH3 CH2 CH3

C4H10

Butana

CH3 CH2 CH2 CH3

C5H12

Pentana

CH3 CH2 CH2 CH2 CH3

C6H14

Heksana

CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH3

C7H16

Heptana

CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH3

C8H18

Oktana

CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH3

C9H20

Nonana

CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH3

C10H22

Dekana

CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH3

Khusus senyawa alkena dan alkuna, dasar penamaannya mengikuti alkana, yaitu dengan mengganti akhiran –ana pada senyawa alkana dengan akhiran –ena (senyawa alkena) dan akhiran –una (senyawa alkuna).

Senyawa karbon yang telah kehilangan satu atom hidrogen dinamakan dengan gugus alkil yang biasanya dilambangkan dengan –R, rumus umum = CnH2n + 1. Sistem penamaan gugus alkil mengikuti tata nama senyawa alkana, dengan mengganti akhiran –ana pada senyawa alkana dengan akhiran –il. Contohnya adalah Metana menjadi Metil, Etana menjadi Etil, dan selanjutnya. Gugus alkil biasanya terdapat pada percabangan senyawa karbon.

Tata nama menurut ketentuan aturan IUPAC (International United of Pure and Applied Cehemistry = Perhimpunan Internasional Ilmu Kimia Murni dan Terapan) adalah sebagai berikut:

  1. Jika rantai karbon (C) tidak bercabang, maka namanya sesuai dengan yang disajikan pada tabel tersebut di atas, dengan diberi awalan n (normal).

Namanya : n-pentana

  1. Jika rantai karbon (C) bercabang:
    1. Rantai pokok yang menjadi nama alkananya merupakan rantai terpanjang.

Catatan:

Atom-atom hidrogen (H) tidak ditulis agar tidak ruwet.

                        Rantai karbon (C) terpanjang = 8, jadi merupakan suatu oktana.

 

  1. Penomoran atom karbon (C) dihitung dari salah satu ujung rantau pokok yang terdekat dengan cabang.
  1. Nama cabang dengan awalan nomor atom karbon (C) dimana cabang tersebut terikat, ditulis di depan nama alkananya.

Jadi namanya : 2-metil oktana

  1. Jika terdapat lebih dari satu cabang, maka ditulis urut abjad.

Jadi namanya : 4-etil-2-metil oktana

 

  1. Jika terdapat lebih dari satu cabang yang sama, maka nama cabang tersebut disebut sekali dengan memberikan tambahan awalan:

di = jika tedapat dua cabang yang sama

tri = jika terdapat tiga cabang yang sama

tetra = jika terdapat empat cabang yang sama

Jadi namanya : 2,2,4-trimetil heksana

 

  1. Jika rantai terpanjang ada dua kemungkinan, maka dipilih rantai yang memiliki cabang lebih banyak sebagai rantai pokok.

Namanya: 3-etil-2-metil hekasana (bukan 3-isopropil heksana)

  1. Jika ada dua cabang yang terikat pada atom karbon (C) yang sama jaraknya dari ujung, maka nomor terendah diberikan kepada cabang yang terdahulu menurut abjad.

Namanya: 3-etil-5-metil heptana (bukan 5-etil-2-metil heptana)

Tata nama senyawa alkena dan alkuna adalah seperti pada alkana, tetapi dengan beberapa tambahan sebagai berikut:

  1. Rantai pokok haruslah yang mengandung ikatan rangkap.
  2. Penomoran atom karbon (C) dihitung dari ujung yang terdekat dengan ikatan rangkap.
  3. Akhiran –ana diganti dengan akhiran –ena (untuk alkena), dan diganti dengan akhiran –una (untuk alkuna), kemudian disertai dengan nomor atom karbon (C) dimana ikatan rangkap tersebut terdapat.

Contohnya:

1-butena

4-metil-2-pentena

2,5-dimetil-3-heptuna

2-etil-3,6-dimetil-1,4-oktadiena

1,3-pentadiena

BAB 3. SENYAWA KARBON

a. Keisomeran karena atom karbon asimetrik, keisomeran optik

Sebelum ada teori valensi, kimiawan/fisiologis Perancis Louis Pasteur (1822-1895) telah mengenali pengaruh struktur molekul individual pada sifat gabungan molekul. Ia berhasil memisahkan asam rasemat tartarat (sebenarnya garam natrium amonium) menjadi (+) dan (-) berdasarkan arah muka hemihedral kristalnya (1848).

Kedua senyawa memiliki sifat fisika (misalnya titik leleh) dan kimia yang sama, tetapi ada perbedaan dalam sifat optik dalam larutan masing-masing senyawa. Keduanya memutar bidang polarisasi cahaya, dengan kata lain mempunyai keaktifan optik. Rotasi jenis kedua senyawa, yang mengkur kekuatan rotasi kedua senyawa, memiliki nilai absolut yang sama, namun tandanya berlawanan. Karena molekul berada bebas dalam larutan, perbedaan ini tidak dapat dijelaskan karena perbedaan struktur kristal. Sayangnya waktu itu, walaupun teori atom sudah ada, teori valensi belum ada. Dengan kondisi seperti ini Pasteur tidak dapat menjelaskan penemuannya.

Di tahun 1860-an, kimiawan Jerman Johannes Adolf Wislicenus (1835-1902) menemukan bahwa dua jenis asam laktat yang diketahui waktu itu keduanya adalah asam α-hidroksipropanoat CH3CH(OH)COOH, bukan asam β- hidroksipropanoat HOCH2CH2COOH. Ia lebih lanjut menyarankan bahwa konsep baru untuk stereoisomer harus dibuat untuk menjelaskna fenomena ini. Konse baru ini menyatakan bahwa kedua senyawa yang memiliki rumus struktur yang sama dalam dua dimensu dapat menjadi stereoisomer bila susunan atom-atomnya di ruang berbeda.

Di tahun 1874, van’t Hoff dan Le Bel secara independen mengusulkan teori atom karbon tetrahedral. Salah satu asam laktat adalah bayangan cermin asam laktat satunya. Dengan kata lain, hubungan kedua senyawa seperti hubungan tangan kanan dan tangan kiri, dan oleh karena itu disebut dengan antipoda atau enantiomer. Berkat teori van’t Hoff dan Le Bel, bidang kimia baru, stereokimia, berkembang dengan cepat.

Pada atom karbon pusat di asam laktat, empat atom atau gigus yang berbeda terikat. Atom karbon semacam ini disebut dengan atom karbon asimetrik. Umumnya, jumlah stereoisomer akan sebanyak 2n, n adalah jumlah atom karbon asimetrik. Asam tartarat memiliki dua atom karbon asimetrik. Namun, karena keberadaan simetri molekul, jumlah stereoisomernya kurang dari 2n, dan salah satu stereoisomer secara optik tidak aktif. Semua fenomena ini dapat secara konsisten dijelaskan dengan teori atom karbon tetrahedral.

b. Isomer geometri

Van’t Hoff menjelaskan keisomeran asam fumarat dan maleat karena batasan rotasi di ikatan ganda, suatu penjelasan yang berbeda dengan untuk keisomeran optik. Isomer jenis ini disebut dengan isomer geometri. Dalam bentuk trans subtituennya (dalam kasus asam fumarat dan maleat, gugus karboksil) terletak di sisi yang berbeda dari ikatan rangkap, sementara dalam isomer cis-nya subtituennya terletak di sisi yang sama.

Dari dua isomer yang diisoasi, van’t Hoff menamai isomer yang mudah melepaskan air menjadi anhidrida maleat isomer cis sebab dalam isomer cis kedua gugus karboksi dekat satu sama lain. Dengan pemanasan sampai 300 °C, asam fumarat berubah menjadi anhidrida maleat. Hal ini cukup logis karena prosesnya harus melibatkan isomerisasi cis-trans yang merupakan proses dengan galangan energi yang cukup tinggi.

Karena beberapa pasangan isomer geometri telah diketahui, teori isomer geometri memberikan dukungan yang baik bagi teori struktural van’t Hoff.

c. Struktur benzen

Struktur benzen menjadi enigma beberapa tahun. Di tahun 1865, Kekulé mengusulkan struktur siklik planar dengan tiga ikatan tunggal dan tiga ikatan ganda yang terhubungkan secara bergantian. Strukturnya disebut dengan struktur Kekulé. Bukti struktur semacam ini datang dari jumlah isomer benzen tersubstitusi. Dengan struktur Kekulé, akan ada tiga isomer kresol, yakni, o, m- dan p-kresol (Gambar dibawah).

Struktur Kekulé tidak dapat menyelesaikan semua masalah yang berkaitan dengan struktur benzene. Bila benzene memiliki struktur seperti yang diusulkan Kekulé, akan ada dua isomer okresol, yang tidak diamati. Kekulé mempostulatkan bahwa ada kesetimbangan cepat, yang disebut dengan resonansi antara kedua struktur. Istilah resonansi kemudian digunakan dalam mekanika kuantum.

d. Struktur etana: analisis konformasional

Teori atom karbon tetrahedral dan struktur benzene memberikan fondasi teori struktur senyawa organik. Namun, van’t Hoff dan kimiawan lain mengenali bahwa masih ada masalah yang tersisa dan tidak dapat dijelaskan dengan teori karbon tetrahedral. Masalah itu adalah keisomeran yang disebabkan oleh adanya rotasi di sekitar ikatan tunggal.

Bila rotasi di sekitar ikatan C-C dalam 1,2-dikhloroetana CH2ClCH2Cl terbatas sebagaimana dalam kasus asam fumarat dan maleat, maka akan didapati banyak sekali isomer. Walaupun van’t Hoff awalnya menganggap adanya kemungkinan seperti itu, ia akhirnya menyimpulkan bahwa rotasinya bebas (rotasi bebas) karena tidak didapati isomer rotasional akibat batasan rotasi tersebut. Ia menambahkan bahwa struktur yang diamati adalah rata-rata dari semua struktur yang mungkin.

Bila sudut rotasi (sudut torsi) 0°, 60°, 120° dan 180°, energi molekul kalau tidak maksimum akan minimum. Struktur (konformasi) dengan sudut torsi 0° atau 120° disebut dengan bentuk eklips, dan konformasi dengan sudut torsi 60°atau 180° disebut bentuk staggered. Studi perubahan struktur molekular yang diakibatkan oleh rotasi di sekitar ikatan tunggal disebut dengan analisis konformasional. Analisis ini telah berkembang sejak tahun 1950-an hingga kini.

Analisis konformasional butana CH3CH2CH2CH3 atas rotasi di sekitar ikatan C-C pusat, mengungkapkan bahwa ada dua bentuk staggered. Bentuk trans, dengan dua gugus metil terminal di sisi yang berlawanan, berenergi 0,7 kkal mol–1 lebih rendah (lebih stabil) daripada isomer gauche yang dua gugus metilnya berdekatan.

Hasil ini dapat diperluas ke senyawa-senyawa semacam pentana dan heksana yang memiliki lingkungan metilena tambahan, dan akhirnya pada poloetilena yang dibentuk oleh sejumlah besar metilen yang terikat. Dalam semua analisis ini, struktur trans, yakni struktur zig zag, adalah yang paling stabil. Namun, ini hanya benar dalam larutan. Untuk wujud padatnya faktor lain harus ikut diperhatikan.

Sebagai rangkuman, struktur senyawa karbon terutama ditentukan oleh keadaan hibridisasi atom karbon yang terlibat. Bila banyak konformasi dimungkinkan oleh adanya rotasi di sekitar ikatan tunggal, konformasi yang paling stabil akan dipilih.

Bila molekulnya memiliki sisi polar, faktor lain mungkin akan terlibat. Interaksi tarik menarik antara sisi positif dan negatif akan mengakibatkan struktur dengan halangan sterik terbesar lebih stabil. Dalam kasus asam salisilat, ikatan hidrogen antara gugus hidroksi dan karboksi akan membuat struktur yang lebih rapat lebih stabil.

Sebagai kesimpulan, struktur senyawa karbon dapat dijelaskan dengan cukup baik bila berbagai faktor dipertimbangkan.

 

 

Leave a Reply

Fill in your details below or click an icon to log in:

WordPress.com Logo

You are commenting using your WordPress.com account. Log Out / Change )

Twitter picture

You are commenting using your Twitter account. Log Out / Change )

Facebook photo

You are commenting using your Facebook account. Log Out / Change )

Google+ photo

You are commenting using your Google+ account. Log Out / Change )

Connecting to %s

%d bloggers like this: